人間関係
Fate/EXTRA
; [[間桐シンジ]]
: マスター。小物っぷりを笑いつつも、それが悪党としていいと認めている。
; [[玉藻の前|キャスター]]
: 刹那的な快楽を求め続けたドレイクにとって、永遠を定義する彼女とは相容れない。
; [[ギルガメッシュ]]
: キャスターと同じ理由で、使いきれぬ財を象徴する英雄王とも相容れない。
:会った事もないのに「相容れない」と設定されているため、余程相性が悪いのだろう。
; [[主人公 (EXTRA)]]
: 一回戦の対戦相手。格下相手なため能力がうまく働かないという点では相性が悪い相手。
: 余談だが、彼（彼女）のサーヴァント候補は上の2人に加え、[[無銘|正義漢]]に[[ネロ・クラウディウス|音痴な女]]とやはりとことん相性が悪い。
Fate/EXTRA Last Encore
;[[尼里ミサオ]]
:彼女の虚勢を見抜いたうえで「それが面白い」と思っている。
Fate/Grand Order
; [[エドワード・ティーチ]]
: 第三特異点では互いに聖杯を持つ者同士で敵対関係。初対面にしてBBAと煽られたことで一時フリーズの後ブチ切れ、完全に敵対する。
: マイルームではもう少し穏当で、自分の時代の百年後に「最後の海賊」と呼ばれていたことに興味もあったが、現在の姿には呆れ返っている。
; [[ポセイドン]]
: 第三特異点開始前の冒険で打倒した相手。幻の大陸アトランティスと共に復活し、オリンポス十二神の名のもとに世界を海に沈めようとした。彼女曰く、海神ポセイドンを名乗ったことにムカついたから張り倒して聖杯を奪い取った挙げ句、アトランティスごと海にもう一度沈めたとか。
: このことによって彼女は正しく「英雄」としてその時代の聖杯に選ばれ聖杯の所有者となっていた<ref group = "注">本人は飯や酒が思いのままに出てくる便利な代物くらいにしか思っていなかったようだが</ref>ため、レイシフトしてきた主人公に特異点の原因と一度勘違いされた。しかし彼女の聖杯はその時代に本来存在する正規の聖杯であり、魔術王に送り込まれた特異点としての聖杯ではなかったため、その特異点には聖杯が2つあるというイレギュラーな事態が起こっていた。
: 後のギリシャ異聞海でも真体のポセイドンと遭遇。彼？の心臓部を理不尽に盗み出した結果、精神状態に深刻なバグを生じさせていた。
; [[ボンベ]]
: 第三特異点での副官。女性らしさについてのジョークに対してツッコミを入れる感じの、気心の知れた関係。
: 礼装カードでの台詞から考えると、生前からの付き合いなのかもしれない。
; [[ダビデ]]
: 第三特異点で同じ陣営として戦った仲間。
: ゲーム本編では合流したのはストーリー後半だが、漫画版『Fate/Grand Order -turas réalta-』では主人公がドレイクに遭遇した時点で既にクルーになっていた。
: 名乗られていないため真名などは知らなかったが、海賊に出自が怪しい奴など珍しくないのに加え、腕は立つし楽器は弾けるしでまったく気にしていない。
; [[ゲーティア]]
: ゲーム本編では特に接点はなかったが、漫画版『Fate/Grand Order -turas réalta-』ではオケアノスの特異点修正後に魔術王として姿を現した彼により、首を撥ねられた。
: しかし間一髪のところで特異点からの退去が間に合っており、実際に彼が撥ねたのは[[マーリン (Grand Order)|ある人物による幻術]]であった。
; [[アルトリア・ペンドラゴン〔オルタ〕 (ランサー)]]
: ワイルドハントとして同一視される相手。
: もっと山みたいな怪物だと考えていたが、彼女くらいに逸脱していないのなら（幽霊を引き連れる点以外は）嵐の王も悪くないか、などと思っている。
; [[クリストファー・コロンブス]]
: 船乗りとしての大先輩。「商人としては超一流だが人間としては最悪の爺様」と敬意は払いつつも辛辣。
: 彼が敵対関係だったスペイン側ということもあるが、海賊らしく、かき集めた金銀財宝をどう奪い取ってやろうかと悪企みを抱いている。
; [[イスカンダル]]、[[アルテラ]]
: 期間限定イベント『閻魔亭繁盛記』にて、一緒に閻魔亭へ向かった同行者達。
: イスカンダルとは気が合う感じだったが合いすぎて寄り道が過ぎて道に迷って危うく餓死しかけ、アルテラから盛大にツッコまれていた。
; [[アン・ボニー&メアリー・リード〔アーチャー〕]]
: 期間限定イベント『サーヴァント・サマーアドベンチャー！』で共演。
: もともと海賊同士だがはっきり組んだのはこれが初めてで、財宝を巡って主人公一行のチームと競争になった。
ちびちゅき！
;[[久万梨金鹿]]
:自分の船「ゴールデン・ハインド」が名前の由来となった人物。
:そのためかいたく気に入っており、快く船に乗せていた。
生前
;[[トマス・ドウティ]]
:世界一周に同行したクルー。史実ではドレイクを裏切り、スワン号で逃亡を図ったとされている。
:実際の所は彼女の親友の間柄であり、彼女の世界一周を危険なものと見なし、彼女に生きていてほしいと願っての行動であった。